奥の細道紀行の途次の元禄2年（1689）4月に那須町を訪れた芭蕉と曾良は、16日に大田原市の余瀬を発ち、野間を経て高久で二泊する。

高久のことは紀行文には記載がなく、曾良の随行日記によると

……高久二至ル雨降リ出ニ依滞ル此間壱里半余宿角左衛門図書より状被添

一十七日角左衛門方ニ猶宿雨降野間

ハ太田原より三里之内鍋掛より五六丁西

一十八日卯剋地震ス辰ノ上剋雨止

午ノ剋高久角左衛門宿ヲ立

とあり、高久角左衛門方に宿泊したことがわかる。このとき芭蕉と曾良が連句し、懐紙に認めたものが「芭蕉懐紙」として高久家に伝えられている。

みちのく一見乃桑門同行二人

那須乃篠原を多つ年て殺生石ミむとて

急き侍る程尓あ免降り出介れ者

此登ころ尓とゝま利候

風羅坊

落くるや多かくの宿能郭公

木の間越のそく短夜の雨

曾良

懐紙は前文4行に芭蕉と曾良の連句の形式をとっている。

また、高久家には曾良日記の抄本が所蔵されている。

文化12年（1815）に写されたもので4月1日の日光から21日の矢吹までのもので表題は「曾良陸奥日記抄出」とあり、末尾に「右日記信州諏訪高嶋曾良俗縁ノ子孫コレヲ所持スト云」の断り書きがある。「可都良主人」がこれを写した。

曾良日記は、高久本のほかに人見本曾良日記がある。人見本は嘉永5年（1852）であるが、それより38年前の写本である。